الحمد لله
أولاً :
يجوز للخاطب أن ينظر للمخطوبة ، ويجلس معها ، ويحادثها ، ولو تكرر ذلك أكثر من مرة ، ما دام متردداً ويهدف للوصول إلى قناعة تامة ، وقَبول كلٍّ منهما بالآخر ، شريطة أن يكون ذلك دون خلوة ، وفي حدود الكلام المباح والمعتاد .
فإذا جزم بالخطبة أو عدمها ، رجع الحكم إلى الأصل وهو تحريم النظر إليها ، لأن سبب الإباحة قد زال .
ويدل على هذا قوله عليه الصلاة والسلام : ( إِذَا خَطَبَ أَحَدُكُمْ الْمَرْأَةَ ، فَإِنْ اسْتَطَاعَ أَنْ يَنْظُرَ إِلَى مَا يَدْعُوهُ إِلَى نِكَاحِهَا ، فَلْيَفْعَلْ). رواه أبو داود (2082) وحسنه الحافظ ابن حجر في "فتح الباري" (9/181) .
قال الشيخ ابن عثيمين : " يجوز أن يكرر النظر إليها ... فإذا كان في أول مرة ما وجد ما يدعوه إلى نكاحها ، فلينظر مرة ثانية ، وثالثة ". انتهى ، " الشرح الممتع " (12/21).
وقال الشيخ ابن باز : " يجوز للرجل إذا أراد خطبة المرأة أن يتحدث معها ، وأن ينظر إليها من دون خلوة ... ، فإذا كان الكلام معها فيما يتعلق بالزواج والمسكن وسيرتها ، حتى تعلم هل تعرف كذا ، فلا بأس بذلك إذا كان يريد خطبتها " انتهى . "مجموع الفتاوى" (20/429)
وفي "الموسوعة الفقهية" (22/17) : " يَجُوزُ تَكْرَارُ النَّظَرِ إِنِ احْتَاجَ إِلَيْهِ لِيَتَبَيَّنَ هيئتها ، فَلاَ يَنْدَمُ بَعْدَ النِّكَاحِ ، إِذْ لاَ يَحْصُل الْغَرَضُ غَالِبًا بِأَوَّل نَظْرَةٍ ".
وينظر جواب السؤال (13791) .
ثانياً :
الأصل في صلاة الاستخارة أنها تكون في أمر واحد يفعله الإنسان أو يتركه.
ولذلك فعليك أن تعزم أمرك على اختيار إحداهما ، ثم تصلي صلاة الاستخارة بناء على هذا الاختيار ، وتمضي في الأمر ، فإن لم يتيسر تصلي صلاة أخرى للفتاة الثانية ، وهكذا .
وإن صليت لكل فتاة صلاة مستقلة ، فلا حرج . وينظر جواب السؤال (130169)
ثالثاً :
قد بينت السنة النبوية صفات المرأة التي ينبغي للرجل أن يحرص عليها ، ويتلخص ذلك في أن تكون : بكراً ، ذات دين ، وحسب ، وجمال ، ومال ؛ لقوِل النبي صلى الله عليه وسلم : ( تُنْكَحُ الْمَرْأَةُ لِأَرْبَعٍ : لِمَالِهَا ، وَلِحَسَبِهَا ، وَلِجَمَالِهَا ، وَلِدِينِهَا ، فَاظْفَرْ بِذَاتِ الدِّينِ تَرِبَتْ يَدَاكَ ) رواه البخاري (4802) ومسلم (1466).

فإذا اجتمع في المرأة جميع هذه الخصال ، فهو خير وكمال ، وإلا فيقدم الأهم والأولى ، وأهم ذلك أن تكون ذات دين وصلاح ، كما قال صلى الله عليه وسلم : (الدُّنْيَا مَتَاعٌ ، وَخَيْرُ مَتَاعِ الدُّنْيَا : الْمَرْأَةُ الصَّالِحَةُ ) رواه مسلم (1467).
وعَنْ أَبِي هُرَيْرَةَ قَالَ : قِيلَ لِرَسُولِ اللَّهِ صَلَّى اللَّهُ عَلَيْهِ وَسَلَّمَ : أَيُّ النِّسَاءِ خَيْرٌ ؟.
قَالَ : ( الَّتِي تَسُرُّهُ إِذَا نَظَرَ ، وَتُطِيعُهُ إِذَا أَمَرَ ، وَلَا تُخَالِفُهُ فِي نَفْسِهَا وَمَالِهَا بِمَا يَكْرَهُ ) رواه النسائي (7373) . وحسنه الألباني في "السلسلة الصحيحة" (1838)
وينظر جواب السؤال (72255) ، (125907) ، (96584).
والله أعلم .