429-وبعثه النبي صلى الله عليه وسلم في سرية في ثلاثة مائة راكب القصة المشهورة في العنبر.

430-وبعثه أيضًا إلى البحرين، وأتي بجزيتها.

431-وقال أبو بكر رضي الله عنه يوم السقيفة: (( رضيت لكم أحد هذين الرجلين ) )، وأخذ بيد عمر بن الخطاب، وأبي عبيدة رضي الله عنهما.

432-وقال عمر رضي الله عنه: (( إن أدركني أجلي وأبو عبيدة حي استخلفته على أمة محمد، قلت: إني سمعت رسول الله صلى الله عليه وسلم [يقول] : إن لكل أمةٍ أمينًا، وأمين هذه الأمة أبو عبيدة بن الجراح ) ).

433-وروي عنه أيضًا أنه قال يومًا لأصحابه: (( تمنوا، فتمنوا، فقال عمر رضي الله عنه: لكني أتمنى بيتًا ممتلئًا رجالًا مثل أبي عبيدة بن الجراح، فقال له رجل: ما ألوت الإسلام؟ قال: ذلك أردت ) ).

434-وجهزه أبو بكر رضي الله عنه إلى قتال الروم بالشام، ثم عزله وأمر خالد بن الوليد لخبرته بالحروب، وشجاعته المشهورة، فلما ولي عمر رضي الله عنه أعاد أبا