كانت له مساجلات عديدة مع الشاعر عبد المجيد وهبي منذ ولوج هذا الاخير مجمع أهل الملحون ذكر لي عبد المجيد أولها قال:"كنا في المقهى وكنا نتحذث عن طريقة النظم في شعر الملحون وبعد تفصيلات من الشيخ احمد سهوم وعبد السلام المعتدر واخرون قلت هذا النظم في هذا النوع سهل فارتجل حسن اليعقوبي بيتا قال فيه يخاطبني."

يالداخل بحر الملحون جرب القد

لا تغركْ عَوْ مَتْ فَرْعَوْن غَرَّقْ اعْدا

فقلت له مشي هكْدا كان اعْليك تقول، نطق سهو م قائلا: وماذا كان عليه أن يقول؟ قلت كان عليه أن يقول:

يالداخل بحر الملحون مرحبة زيد

قال سهو م هذا الفراش -أي الصدر - أرى الغطى -العجز- قلت

يالداخل بحر الملحون مرحبة زيد

لا تغركْ قولتْ فرعونْ غَرقْ اعدا

وتطول مساجلاته مع عبد المجيد حتى أنه نعته بالالحاد في مسألة ما، فكتب عبد المجيد قصيدة يقول فيها:

قالتْ لعباد مالْ هدا فالحادَكْ لحْ ما اخْفى