هذا الكتاب امتداد لدراسة عهد النبوة والخلافة الراشدة ، لقد صدرت مجموعة من الكتب في هذا الشأن ، وهي: السيرة النبوية ، عرض وقائع وتحليل أحداث ، الانشراح ورفع الضيق بسيرة أبي بكر الصديق ، وفصل الخطاب في سيرة أمير المؤمنين عمر بن الخطاب ، وتيسير الكريم المنان في سيرة أمير المؤمنين عثمان بن عفان ، وأسمى المطالب في سيرة أمير المؤمنين علي بن أبي طالب ، لقد سميت هذا الكتاب ، خامس الخلفاء الراشدين أمير المؤمنين الحسن بن علي بن أبي طالب ، شخصيته وعصره ، ويتحدث هذا الكتاب عن أمير المؤمنين الحسن من مولده حتى استشهاده ، فيبدأ بالحديث عن إسمه ونسبه وكنيته وصفته ولقبه ، وتسمية رسول الله له ، وتأذين رسول الله في أذنيه وحلق شعر رأسه ، وعقيقته ، ومرضعته أم الفضل رضي الله عنها وعن زواجه وزوجاته والروايات التي حولهنَّ ، وبيان حقيقة الروايات التي تزعم بأن الحسن رضي الله عنه كان مزواجًا مطلاقًا ، كما يتحدث الكتاب عن أولاده ، وأخوانه وأخواته ، وأعمامه وعماته ، وأخواله وخالاته ، وعن والدته السيدة فاطمة رضي الله عنها ، عن مهرها وجهازها وزفافها ، ووليمة عرسها ، ومعيشتها وزهدها وصبرها ، ومحبة رسول الله لها وغيرته عليها وصدق لهجتها وسيادتها في الدنيا والآخرة ، وبين الكتاب العلاقة بين الصديق والسيدة فاطمة ، وميراث النبي صلى الله عليه وسلم . حقيقة علاقة السيدة فاطمة مع أبي بكر رضي الله عنه ، وعن وفاة السيدة فاطمة رضي الله عنها ، وفصل الكتاب مكانة السيد الحسن عند جده الحبيب المصطفى صلى الله عليه وسلم ، فأشار إلى محبة رسول الله ورحمته بالحسن وملاعبته والدروس المستفادة من هدي النبي في التعامل مع الأطفال ، كتقبيلهم والرأفة والرحمة بالأطفال ومداعبتهم وممازحتهم وأهمية الهدايا والعطايا التي تقدم لهم ، وحسن استقبالهم وتفقد أحوالهم والسؤال عنهم واللعب معهم ، وتكلم الكتاب عن الأحاديث التي أشارت إلى شبه الحسن