ابوعمر قال خوات بن جبير: خرجنا مع عمر بن الخطاب فسرنا في ركب فيهم ابوعبيدة بن الجراح وعبدالرحمن بن عوفٍ فقال القوم: غَنِّنا من شعر ضرارٍ فقال عمر: دعوا ابا عبدالله فليغن من هُنيات فواده يعني من شعره قال: فما زلت اغنيهم حتي كان السحر فقال عمر: ارفع عنا لسانك فقد اسحرنا.
ابوعمر استشهد زيد بن الخطاب يوم اليمامة فحزن عليه عمر حزنًا شديدًا قال عمر: ما هبت الصبا الا وانا اجد منها ريح زيدٍ، وقال متمم بن نويرة لعمر لو ان اخي ذهب علي ما ذهب عليه اخوك ما حزنت عليه فقال عمر ما عزاني احد باحسن مما عزّيتني به.
وقال عمر لما نعي عليه اخوه زيدٌ رحم الله اخي سبقني الي الحُسنيين اسلم قبلي واستشهد قبلي.
ابوعمر هجي شاعر الزبرقانَ بقوله:
دع المكارم لا ترحل لبغيتها
واقعد فانك انت الطاعم الكاسي
فشكاه الزبرقانُ الي عمر فسأل عمر حسان بن ثابتٍ عن قوله هذا فقضي انه هجوٌ له وضعةٌ منه فالقاه عمر في المطمورة حتي شفع له عبدالرحمن بن عوفٍ والزبير فاطلقه بعد ان اخذ عليه العهد واوعده ان لا يعود لهجاء احدٍ ابدًا.
ابوعمر قال عمر يومًا للبيد ابن ربيعة يا باعقيل انشد لي شيئًا من شعرك فقال: ما كنت لاقول شعرًا بعد ان علمني الله البقرة وآل عمران فزاده عمر في عطائه خمس مائة وكان الفين.