وفي عام 1891 أيضًا، بدأ فريدمان جهوده العملية لتحويل المشروع إلى واقع، فقام بتجنيد عدد من اليهود الروس في فرقة عسكرية لتكون نواة لجيش المستوطنين. وابتاع يختًا بحريًا أطلق عليه اسم «إسرائيل» ، وأبحر في نوفمبر من العام نفسه مع المجندين المسلحين الذين بلغ عددهم نحو خمسين شخصًا بالإضافة إلى بحارة اليخت التسعة، وكان معظم هؤلاء من أعضاء حركة أحباء صهيون.

وما أن وصل فريدمان وجيشه إلى مدين حتى بدأت المشاكل، إذ ظهرت معارضة شديدة في أوساط الحركة الصهيونية. وفي الوقت نفسه، اندلع التمرد في صفوف المستوطنين من جراء النظام الصارم الذي فرضه فريدمان. وازدادت حدة الغضب بعد العثور على جثة أحد المستوطنين ملقاة في الصحراء، فجرى طرد المتمردين من الفرقة، حيث تاهوا في الصحراء ولقي بعضهم حتفه. وفي آخر الأمر، لم يتبق من الأتباع سوى تسعة أشخاص. ومع ذلك، كان يحلو لفريدمان أن يرتدي الزي العسكري ويضع على رأسه التاج الذهبي ويزين صدره بالأوسمة والنياشين ممثلًا دور ملك اليهود في مدين (!) . وتضاعفت المشاكل عندما قرَّرت الحكومة الروسية مقاضاة فريدمان أمام محكمة قنصلية ألمانيا في القاهرة بتهمة التسبب في وفاة أحد رعاياها خلال هذه المغامرة. وقد لجأ فريدمان إزاء ذلك كله إلى محاولة تجنيد بعض اليهود المصريين وإغراء بعض الجنود السودانيين، إلا أن محاولته لم تُحقِّق نجاحًا يُذكَر. وفي نهاية الأمر، تدخلت الحكومة العثمانية لتضع حدًا للمغامرة الاستعمارية إذ تحسَّست الخطر من هذا المشروع الذي يتم تحت الحماية البريطانية. وهكذا تحركت قوة عسكرية تركية لطرده من الإقليم. وقد فشلت مساعيه لتحريض السكان على القتال ضد الأتراك، كما فشلت المساعي البريطانية لحمل تركيا على الانسحاب. وطُلب من فريدمان مغادرة البلاد فعاد إلى برلين عام 1895.