ضحكات فرنسية كونواي من مواليد انديانابوليس، التي تقع في غرب وسط الولايات المتحدة، وكان رجلا رياضيا وضاحگا دائما. في الثلاثينيات من عمره، تم إرساله إلى باريس لدراسة اللغة الفرنسية وآدابها، ليعود بعد ذلك ليدرس اللغة الفرنسية لشباب الجنود الأمريكيين. وفي الحرب العالمية الثانية وخلال عمله بمسار المعارك في شمال إفريقيا وإيطاليا وفرنسا، تارة كمترجم وتارة كضابط اتصال بين الجيشين الأمريكي والبريطاني من جهة والفرنسي من جهة أخرى، اكتسب كونوي خبرة كبيرة في كل الصراعات العسكرية والحيل الأمنية والدبلوماسية على ضفتى البحر المتوسط. ولو كان مقدرا للجيش الأمريكي أن يعمل في الشرق الأوسط، لما كان هناك ضابط أفضل من كونواي لقيادة القوات الأمريكية في حرب يونيو 17.
عندما كان نقيبا ابن ثلاثين عاما، في بداية التورط الأمريكي في الحرب العالمية الثانية، تطوع في سلاح المظليين، لكنه فصل بسبب كبر سنه، بعد ذلك بعشر سنوات، وبعد سنتين متتاليتين في الكليات العسكرية تبين له أنه يمكن أن يتحرر من العمل المكتبي في وزارة الدفاع الأمريكية البنتاجون من خلال التطوع لقوات المظلات. وحاول ثانية، ونجح هذه المرة وهو ابن الثانية والأربعين من عمره أن يكون قائد كتيبة
معطف وه فرقا
في أكتوبر 1961 عندما ذهب الرئيس الأمريكي جون كينيدي لزيارة بورت براج، حيث قاعدة الفرقة 82 والقوات الخاصة في كارولينا الشمالية، كان كونواي الذي بلغ الخمسين من عمره هو قائد الفرقة، حيث هبط مع جنوده ثم صعد معهم عائدا إلى القاعدة على بعد 130 کم. وقام نائبه"اد راوني بعد ذلك بإعادة تقديم العرض الذي أعده کونواي الكينيدى: ويتضمن هذا العرض تقسيم الفرقة إلى خمس مجموعات، ترتدي كل منها زيا عسكريا مختلفا كي يظهر مرونة وقدرة قوات المظليين"