سوسايتي»(انظر الفصل الثاني في العام 1959، اتجهت سيرة حياة الكولونيل ستيرلنغ المهنية وجهة أخرى، إذ قرر أن يدخل ميدان الأعمال من خلال بيع البرامج التلفزيونية والخبرات عبر البحار وإلى جانب الحاجة إلى مصدر للدخل أكثر استقرارا فقد شعر ستيرلنغ نفسه مدفوعا بالحاجة إلى محاولة نشر أفكار «كابريكورن» حول التعددية العنصرية عبر البث التلفزيوني، وخصوصا عبر الحصص التي اشتراها
شبكة للبث في جنوب افريقيا وكان أحد نجاحاته الأولى هو حصوله على عقد تلفزيوني في جزر ماوريتشيوس لتزويد المحطة التلفزيونية المحلية بالبرامج وبعد بضع سنوات، وفي العام 1966، أصبح ستيرلنغ واحدا من أكبر منشئي شبكة التلفزيون الجديدة في كينيا
وفي نفس الوقت الذي أقيمت فيه شبكة التلفزيون في كينيا تقريبا، طلبت الحكومة الكينية من ستيرلنغ أن يتفاوض مع الحكومة البريطانية حول برنامج التدريب القوات الخاصة الكينية، بما في ذلك اوحدة الخدمات العامة، شبه العسكرية وحصل ستيرلنغ على هذه المهمة نتيجة لصداقته مع بروس ماك كينزي، الذي كان واحدا من كبار السياسيين البيض في كينيا ما بعد الاستقلال، وصديقا قديما لستيرلنغ منذ أيام مؤسسة اكابريكورن» وكتب ستيرلنغ تقريرا عن تدريب القوات الكينية شكل فيما بعد أساس تدريبها على يد اخدمات الطيران الخاصة)
وبعد ذلك بسنة واحدة، أسس ستيرلنغ شركة سماها اووتشغارد» (حارس المراقبة)
الشركات البريطاني ولبيع خدماتها، أصدرت شركة «ووتشغارد» كتيبة إعلامية جذابا له غلاف أخضر زمردي يحتوي على تفاصيل بعض هذه الخدمات:
أ) المسح العسكري والمشورة
تقوم اوونشغارد، بعمليات المسح ويتقديم المشورة وبعض البلدان استخدمت ووتشغارد» تحديدا لعمليات المسح
ب) آمن رئيس الدولة >