جهاز الاستخبارات الداخلية (MIS) مراقبته أثناء عملية الفحص، وافتقاد أثره في الطريق بين مسكنه في شارع سان جيمس والريتز، ولكن ذلك لا يمنع استخدامه المبكر عميلا

إن الوصول إلى حقيقة رايلي أمر بالغ الصعوبة، فقد كانت أنشطته في مجال الخدمة الحكومية وفي مجال التجارة وفي مجال الصاب? تستعصي على التصديق، سواء من قبله أو من قبل كاتب سيرته الذاتية ولكن كما أفاد أحد ضباط جهاز الاستخبارات السرية (SIS) السابقين، كانت مع ذلك نابضة بالحياة. تم تسجيل قصة حياته على نحو موسع ومتعدد، ولكنه لم يعط حق قدره إلى حد بعيد. كان عميلا بالغ المقدرة وفائق الخطورة أكثر مما تصفه الأسطورة، فلم يكن لدى المؤرخين تلك النزعة التسجيل تلك الأعمال التي جعلت منه شخصا عظيما. كان شخصا غير عادي ولكنني لا أعتقد أنه كان شخصا ساحرا. تستطيع أن نقول أنه كان محتالا بعض الشيء، ولكنه كان عميلا فائق البراعة""

وبعد السنوات التي قضاها قبل الحرب في سان بطرسبورج- حيث من يفترض أنه كان يجمع بين العمل عميلا روسيا في شركة ألمانية لبناء السفن إلى جانب العمل الاستخباراتي لحساب البريطانيين قام رايلي بالإبحار إلى أمريكا، حيث يقال بأنه أمضى معظم سنوات الحرب يجمع بين عقد صفقات السلاح لصالح حكومة القيصر وعمليات التخريب ضد المصانع الأمريكية التي يلقي اللوم عليها بشأن العملاء الألمان ما أدى إلى تردد أمريكا في دخول الحرب. وحينما ستل ريزمان بواسطة الاستخبارات الأمريكية في يوليو من عام 1917 عما يطمه عن رايلي، أجاب قائلا"به زعم إنه من رعايا بريطانيا ولكن هناك شكوكا حول ذلك. فطوال العامين الأخيرين كان يخطط بين الفضائح المختلفة الخاصة بالعلاقة بين شراء الأخيرة الروسية وسمعته السيئة. ويقال إن رايلي كان موجودا في بورث أرئر عام"