أصحاب مرموقة هامة يطلق عليها اسم"هومنترن، مما ساعده على تمرير كل ما يمكنه تهريبه إلى أصدقائه في جهاز الاستخبارات الخارجية, وجعله ذلك إضافة إلى تجربته في هيئة الإذاعة البريطانية BBC مرشحا مثاليا عندما قررت الاستخبارات البريطانية خلق تنظيم العمليات الخاصة مكلف ضمن أشياء أخرى بإنشاء محطات إذاعية لنشر دعاية سوداء داخل ألمانيا."

وذهب فيلبي في هذه الأثناء إلى أسبانيا، مدعيا أنه صحفي حر، ولكن حدث ذلك في الواقع بتعليمات من مالي، الذي أرسل إلى لندن في أوائل عام 1939 لتولي مسئولية شبكات الاستخبارات السوفييتية هناك. وتلقي مالي أمرا من مركز موسكو لإرسال أحد عملائه البريطانيين إلى أسبانيا بزعم أنه صحفي. وكانت مهمته المساعدة على اغتيال الجنرال فرانكو، حصل فيلبي على خطاب اعتماد من وكالة أنباء الندئية ووصل إلى أسبانيا في أوائل عام 1937، حيث أرسل بتقارير من المناطق التي تسيطر عليها قوات فرانكو، وأمطر صحيفة"التايمز"بالأخبار إلى أن وافقت الصحيفة على تعيينه

سرعان ما أصبح فيلبي واحدا من أكثر المراسلين اطلاغا فيما يتعلق بفرانكو، وكانت لديه معرفة تفصيلية بتدخل قوات المائية وإيطالية ونقل ذلك إلى موسكو من خلال لقاءات منتظمة مع عملاء سوفييت عبر الحدود في فرنسا. وأدى حادث سقطت فيه قنيفة على سيارة كان يستقلها فيلبي إلى إصابة ثلاثة من ركاب السيارة الآخرين بإصابات خطيرة إلى اعتباره بطلا من جانب قوات فرانكو، ومنحه الجنرال فرانكو نفسه وسام الصليب الأحمر العسكري، ولكن خطة اغتيال فرانكو تم إجهاضهاء

عند اندلاع الحرب العالمية الثانية، أرسلت صحيفة التايمز فيلبي إلى فرنسا، ولكنه سرعان ما عاد إلى لندن حيث لم يجد أمامه إلا القليل لكي يملأ فراغه. وقد حاول الانضمام إلى المدرسة الحكومية للرموز والشقرة(GC