ظلت وندسور واحدة من أكثر المدن الأسترالية ازدحامًا بالسكان حتى خسمينيات القرن التاسع عشر الميلادي، ولكن عندما فقد نهر هوكزبيري أهميته في النقل النهري، انحطت شهرة المدن الخمس. وتعد خدمات النقل إلى باراماتا، وسيدني، عاملًا مهمًا في تطوير وندسور، إذ إنها أسهمت في إمدادها بخط السكك الحديدية عام 1864م. وتم إنشاء جسر على نهر هوكزبيري عند وندسور عام 1875م، ولكن إزالة المزارع في وادي هوكزبيري جعلت النهر يمتلئ بالطمي.