أدت بعض الأحداث إلى دخول مايك السجن ليقضي ست سنوات، إلا أنه أفرج عنه بعد انقضاء نصف المدة. وأتاحت له هذه الفترة أن يقرأ لمالكوم إكس (الحاج مالك) الذي دخل السجن قبله وخرج منه مسلمًا. وقرأ عن الإسلام وآمن بالله ورسوله وأسلم داخل السجن عام 1994م، واتخذ اسمًا إسلاميًا هو مالك عبدالعزيز. وكان أول ما فعله بعد الإفراج عنه أن ذهب إلى المسجد بصحبة محمد علي كلاي الملاكم السابق وكريم عبدالجبار نجم كرة السلة لأداء الصلاة. عاد إلى الحلبة عام 1996م، واستعاد لقبه بعد أن هزم البريطاني فرانك برونو. تلقى تايسون هزيمة قاسية من مواطنه هوليفيلد الذي قضى عليه بالضربة القاضية على بطولة العالم للوزن الثقيل في 10 نوفمبر 1996م. كاد يكرر هوليفيلد انتصاره عام 1997م، إلا أن الحكم أوقف المباراة عندما قضم تايسون جزءًا من الأذن اليمنى لهوليفيلد. تم تغريم تايسون 2,980,000 دولار أمريكي ومنع من مزاولة الملاكمة. وفي مطلع عام 1999م، عاد تايسون إلى حلبة الملاكمة وكسب مباراة واحدة عاد بعدها مرة أخرى للسجن؛ لاعتدائه على شخصين إثر حادث مروري وقع عام 1998م.