أولى الوظائف العامة. عاد تشرتشل إلى إنجلترا في عام 1900م لمزاولة السياسة، وقد رحبت به أولدهام ترحيب الأبطال، وتم انتخابه عضوًا في مجلس العموم. وسرعان ما بدأ بالانتقاد العلني وبشدة لكثير من السياسات التي كان يتبعها حزب المحافظين. وفي سنة 1904م انشق عن حزبه تمامًا، وترك مقعده مع الحزب.
الأسرة. تزوج تشرتشل من كليمانتين هوزير ابنة ضابط متقاعد سنة 1908م، وأنجب منها أربع بنات وولدًا واحدًا.
المراسل الحربي يظهر تشرتشل في أقصى اليمين وقد أسر أثناء حرب البوير في جنوب إفريقيا. ثم استطاع أن يهرب بعد أن قطع 480كم عبر أراض يحتلها الهولنديون أعداء بريطانيا في ذلك الوقت.
الحرب العالمية الأولى. عُين تشرتشل قائدًا للبحرية سنة 1911م. وكان نمو الجيش الألماني وقوة ألمانيا البحرية، قد أقنعت رئيس الوزراء هربرت أسكويث، بضرورة تقوية الأسطول البريطاني على يد قائد قوي مثل تشرتشل الذي كان من بين القلائل الذين كانوا يعتقدون بحتمية الحرب مع ألمانيا، فقام بتطوير الأسطول البريطاني وأعد وسائل الدفاع ضد الغواصات، وأنشأ للمرة الأولى قوة جوية تابعة للأسطول.
وفي سنة 1915م، شجع تشرتشل على الهجوم على الدردنيل وشبه جزيرة غاليبولي التركيين لفتح الطريق لإيصال الإمدادات إلى روسيا عن طريق البحر الأسود، غير أن تلك الحملة تحولت إلى كارثة تحمَّل تشرتشل مسؤوليتها، فاستقال من البحرية بعد أن اعترف بفشله، والتحق بعد ذلك بالجيش البريطاني الذي كان يحارب في فرنسا برتبة رائد. ثم اختاره رئيس الوزراء لويد جورج وزيرًا للذخائر والعتاد الحربي سنة 1917م، فعمل على تطوير وإنتاج الدبابة الحربية البريطانية، واهتم كثيرًا بزيارة جبهات الحرب في فرنسا بصورة متكررة، والاطلاع على وضع القوات المتحاربة من الجو في أغلب الأحوال.
بين حربين