انتهت الحرب العالمية الأولى سنة 1918م، وعُين تشرتشل وزيرًا للحربية والطيران. وبصفته وزيرًا للحربية أشرف على تسريح الرجال من الجيش البريطاني، ثم عينه لويدجورج وزيرًا للمستعمرات عام 1921م.
أمضى تشرتشل جل أوقات فراغه بين الحربين العالميتين الأولى والثانية في الرسم والكتابة.
غير أنه كان يعتبر الكتابة حرفته الأساسية بعد السياسة. ففي كتابه الأزمة العالمية سجل تاريخ الحرب العالمية الأولى بشكل دقيق في أربعة مجلدات، كما كتب عن تاريخ جده الأعلى كتابًا سمَّاه مارلبورو: حياته وعصره في ستة مجلدات.
حاول تشرتشل في خطبه وكتاباته أن ينبه الناس إلى الخطر النازي؛ إذ أقلقه نمو القوة العسكرية الألمانية، وحث على ضرورة الاهتمام بالقوة الجوية البريطانية فاتهموه بأنه داعية حرب.
تقلد رئاسة الوزارة أثناء الحرب
تشرتشل يخطب في مجلس النواب الأمريكي سنة 1943م، وهو يتحدث عن الانتصارات العسكرية التي حققها الجيش البريطاني في إفريقيا. وقد قام تشرتشل بعدة زيارات إلى واشنطن دي سي أثناء الحرب.
الحرب العالمية الثانية. اندلعت الحرب العالمية الثانية باجتياح الجيش الألماني لبولندا في 1 سبتمبر 1939م، لقد بدأت الحرب التي كان يتنبأ بها تشرتشل بوضوح، فأعلنت كل من بريطانيا وفرنسا الحرب على ألمانيا في 3 سبتمبر، وتم تعيين تشرتشل قائدًا للبحرية البريطانية للمرة الثانية.
وبسقوط وزارة تشمبرلين على أثر مناقشة برلمانية، عهد الملك جورج السادس برئاسة الوزارة إلى تشرتشل في 10 مايو 1940م.