غيَّر وبستر أفكاره عن السلطة القومية وحقوق الولايات، لأنه صديقٌ ومحامٍ لرجال الأعمال الشماليين، ترافع في قضية كلية دارتماوث ضد مطلب نيوهامبشاير للسيطرة على الكلية، وكسب حكم المحكمة العليا للولايات المتحدة، وتمسك في قضية أخرى شهيرة بدستورية ترخيص الحكومة الفيدرالية لمصرف قومي، وأصر على أن تعريفة الحماية الجمركية غير دستورية، وهو ممثل لماساشوسيتس في مجلس نواب الولايات المتحدة في الفترة من 1823م إلى 1827م، لكنه أصبح محامي الوطن البليغ، المدافع عن التعريفة الجمركية، بعد انتخابه لمجلس الشيوخ في الولايات المتحدة في 1827م.
عضو مجلس شيوخ الولايات المتحدة. صدرت في 1828م، التعريفة الجمركية المسماة تعريفة البُغض، التي دفعت جون كالهون نائب كارولينا الجنوبية إلى أن يضع نظرية مفادها أن أية ولاية تستطيع إلغاء القوانين الفيدرالية، وترفض الإذعان لها.
وقد دافع عضو الشيوخ روبرت هيني بذكاء عن إبطال القوانين الفيدرالية في 1830م، ورد عليه وبستر بخطبة شهيرة مُعلنًا أن الدستور قد أوجد أمةً واحدةً متحدةً. وعندما حاولت كارولينا الجنوبية أن تضع نظرية إبطال القوانين الفيدرالية موضع التنفيذ، في سنة 1832م، ساند وبستر الرئيس أندرو جاكسون بقوة في مقاومته لهذه المحاولة.
ولكن وبستر لم يتفق مع جاكسون في قرارات أخرى، وبخاصة في مسألة مصرف الولايات المتحدة، عندما عرض جاكسون مشروع قانون للاقتراع، لإعادة توثيق المصرف، وبذل وبستر جهده لإنقاذ الدستور، لكنه فشل.