عارض وبستر انضمام تكساس للاتحاد، خلال سنواته الأخيرة في مجلس الشيوخ، وعارض أيضًا حرب المكسيك. إذ خشى أن تتمزق الدولة، نتيجة للقتال على الأقاليم في الغرب. ورغب معظم الشماليين في منع انتشار الرق في الأقاليم الجديدة، لكن الجنوبيين كانوا مستعدين لترك الاتحاد إذا مُنع انتشار الرق. ساند وبستر تسوية 1850م، التي أعطت تنازلات للشمال والجنوب، في خطبة إنقاذ الاتحاد. انظر: الولايات المتحدة، تاريخ. وقد شجبه بعض الشماليين، لأنه كان راغبًا في إعطاء الجنوبيين بعض ما يريدون.
وزير الخارجية. خدم وبستر وزيرًا للخارجية تحت رئاسة الرؤساء وليم هنري هاريسون، وجون تايلر، ثم مع الرئيس ميلارد فيلمور. أجرى مفاوضات معاهدة وبستر ـ آشبورتن، في حُكم تايلر، التي سوت منازعات مين الحدودية وجنَّبت الولايات المتحدة حربًا مع بريطانيا، وصادق بطل المجر لاجوس كوسْسُوث، وتحدث عن استقلال المجر في حكم فيلمور.
الرجل. كان وبستر وسيمًا؛ مهيبًا، عيناه عميقتان نفاذتان، وحاجباه متهدلان، وبشرته سمراء، وصوته جهور. وقد أصبح على قمة قيادة حزب المحافظين مع منافسه الكبير هنري كلاي. رأى المحافظون ـ بعد تأسيس الحزب في ثلاثينيات القرن التاسع عشر ـ أنه يستحق أن يكون رئيسًا للجمهورية، وقد رُشح واحدًا من مرشحي الحزب الثلاثة في 1836م. وقد تسبب فشله ـ في محاولاته الأخيرة لكي يصبح رئيسًا ـ في شعوره بالمرارة في نهاية حياته.