أسكتلندا أصبحت دولة نصرانية عام 400م. وصل القديس كولمبا إلى إيونا عام 563م وأنشأ ديرًا تم ترميمه بعد ذلك العهد.
كانت أسكتلندا عرضة للتأثيرات الأنجلو ـ سكسونية، والأنجلو ـ نورمندية طوال القرنين العاشر والحادي عشر الميلاديين. ونتج عن التأثيرات النورمندية أن تحولت أسكتلندا إلى دولة إقطاعية ذات إدارة منظمة ونظام مالي راسخ، الأمر الذي ساعد على ازدهارها الزراعي والحضري، وكانت لها علاقات بإنجلترا، كما كانت لها أطماع أيضًا في بعض الأراضي الإنجليزية كمنطقة نورث همبرلاند.
وقد كان لملوك إنجلترا المطامع نفسها في أسكتلندا، بل إن بعضهم نجح في فترات من القرن الثاني عشر الميلادي في جعل مملكة أسكتلندا تابعة لهم. وهكذا كانت العلاقة بين المملكتين في حركة مد وجزْر دائمة. فمثلًا، شهدت السنوات الأخيرة من القرن الثالث عشر الميلادي، وكل سنوات القرن الرابع عشر، محاولات ملوك إنجلترا فرض سيطرتهم على أسكتلندا، وبالمقابل ثورات الأسكتلنديين تحت قيادة زعمائهم المحليين للخلاص من تلك السيطرة الإنجليزية. وقد تحقق لأهل أسكتلندا ما أرادوا، إذ اعترف الإنجليز باستقلالهم في عام 1328م بعد حروب طاحنة.
وباستقلال أسكتلندا، بدأت فترة حكم عائلة ستيوارت الأولى في الفترة (1371 ـ 1488م) التي تميزت بسيطرة العوائل البارونية الثرية على مقدرات الأمور هناك، حيث إن حكام أسكتلندا كانوا يحتاجون لمساندة تلك العوائل، وغيرها من العوائل الأرستقراطية وملاك الأرض. وقد شهدت هذه الفترة ظهور البرلمان الأسكتلندي وتطوره، والذي قام على دعائم ثلاث ـ هي طبقة النبلاء وطبقة رجال الكنيسة وطبقة ممثلي المدن، كما شهدت الفترة نفسها ازدهار الأدب الأسكتلندي، وظهور شعراء كبار مثل جون باربر، وبلايند هاري وآخرين. انظر: الأسكتلندي، الأدب.