أصبح شكسبير مشهورًا بحلول نهاية تسعينيات القرن السادس عشر الميلادي، في وقت لم يكن قدكتب فيه معظم مأساوياته العملاقة من أمثال هاملت؛ عطيل؛ الملك لير؛ ماكبث. وبحلول نهاية القرن السادس عشر الميلادي، أصبح شكسبير رجل أعمال ثريًا إضافة إلى كونه كاتبًا مرموقًا. ففي عام 1597م، اشترى أحد أكبر بيتين في ستراتفورد، كان يطلق عليه اسم المكان الجديد. ومن الواضح أن شكسبير ظل شديد الولاء لستراتفورد بالرغم من حياته الناجحة والنشطة في لندن. وتدل وثائق المعاملات التجارية والقرارات القضائية على أن شكسبير استثمر معظم أمواله في ستراتفورد لا في لندن.
مسرح جلوب أصبح مقر فرقة شكسبير المسرحية بحلول عام 1599م. ويقع قرب ضفة نهر التايمز الشمالية في ضاحية ساوثوارك من ضواحي لندن. ومسرح جلوب في الصورة هو البناء المتعدد الجدران الذي يظهر في وسط أسفل الصورة ويشاهد في الصورة أيضًا مسرح هوب، وهو بناء مشابه لمسرح جلوب، ويقع إلي اليسار منه، وكان يدعى أحيانًا بير جاردن، أي حديقة الدببة.
مسرح جلوب. تملّك شكسبير، وستة من رفاقه عام 1599م، مسرح جلوب، وهو مسرح مفتوح يقع في ساوثوارك، إحدى ضواحي لندن، ويُعد من أكبر مسارح منطقة لندن، إذ يتسع لثلاثة آلاف متفرج. وفي العام نفسه، قام الناشر وليم جاجارد بنشر مجموعة الرحالة، وهي كتاب يضم عشرين قصيدة يُفترض أنها من تأليف شكسبير. لكن الكتاب لا يحتوي إلا على اثنتين من سونيتات شكسبير (وهي قصائد مكونة من أربعة عشر بيتًا) ، وثلاث قصائد من ملهاته خاب مسعى الحب. أبرز الناشر اسم شكسبير على صفحة الغلاف ليروج الكتاب، مما يدل على شهرة الكاتب في تلك الفترة.
فرقة رجال الملك. في سنة 1603م، أصدر الملك جيمس الأول مرسومًا ملكيًا يسمح لشكسبير ورفاقه بتسمية فرقتهم فرقة رجال الملك. ومقابل هذه المنحة قدمت الفرقة العروض بشكل شبه منتظم في البلاط، للترويح عن الملك.