أما روايته جاتسبي العظيم (1925م) فقد كانت أقل رواجًا من أعماله السابقة، لكنها كانت أول رواية من بين ثلاث روايات أعطته أهمية أدبية خالدة. ويدور محور هذه الرواية، المفعمة بالحيوية التي تتناول الأخلاق الفاضلة بعمق، حول شخصية تُدعى جي جاتسبي المهرب الثري. وتمثل هذه الرواية نقدًا لاذعًا للفراغ الأخلاقي لمجتمع الأغنياء في الولايات المتحدة خلال عشرينيات القرن العشرين.
تلت تلك الرواية رواية أخرى بعنوان عليل هو المساء (1934م) التي أعاد طبعها منقحة مالكوم كاولي عام 1951م، وهي وصف بديع للانحراف العام لقلة من الفاتنات الأمريكيات في أوروبا. وقد أخفق هذا المؤلَّف، نظرًا لأنه كان قد حدث ركود اقتصادي خلال ثلاثينيات القرن العشرين جعل الناس غير مقبلين ولا مهتمين بحفلات عصر الجاز. توفي فيتزجيرالد قبل أن يكمل رواية آخر الأقطاب (1941م) ، وكانت تتناول الحياة في هوليوود.
يتفق النقاد بصورة عامة على أن نجاح فيتزجيرالد المبكر كان سببًا في تدمير حياته الشخصية، وتشويه إنتاجه الأدبي. فقد أدى هذا النجاح إلى أن يعيش حياة مليئة بالبذخ وحاجة دائمة إلى دخل كبير، ومن المحتمل أن يكون قد أسهم ذلك أيضًا في إدمانه الخمر وإلى الانهيار العقلي لزوجته زلدا. ومن المحتمل أن يكون هذا النجاح قد أدى لانهياره البدني والروحي الذي وصفه بصراحة في مقالته الطويلة بعنوان الانهيار (1936م) . وقد قضى السنين الأخيرة من حياته كاتبًا للسيناريو في هوليود. وبعد وفاته بوقت ليس بالطويل جلبت له مؤلفاته الاعتراف الذي طالما تمناه في حياته.
انظر أيضًا:الأمريكي، الأدب؛ العشرينيات الصاخبة.