وفي عام 1902م، انتخب الكوبيون توماس إسترادا بالما أول رئيس لجمهورية كوبا. بعد ذلك خرجت القوات الأمريكية من كوبا، ولكنها عادت ثانية عام 1906م لتقيم حكومة مدنية عسكرية يرأسها تشارلز ماجون الأمريكي الذي حكم كوبا من 1906م إلى 1909م.
وفي عام 1909م، أسست الجمهورية الثانية في كوبا بعد خروج القوات الأمريكية. ولكن الحكومة الجديدة لم تقدم للطبقات الفقيرة إلا القليل. وتفجرت الاضطرابات العمالية مما جعل الولايات المتحدة ترسل قوات جديدة لحماية الرعايا الأمريكيين هناك.
وفي عام 1924م، انتخب جيراردو ماتشادو رئيسًا جديدًا ووعد بإجراء الإصلاحات. ولكنه كان يحكم كوبا بوصفه دكتاتورًا. وفي عام 1933م أبعده الجيش من السلطة، وبعد ذلك بشهرين قام فولهينسيو باتيستا، وهو ضابط كبير في الجيش بإقالة الحكومة الجديدة وتعيين لجنة من خمسة أشخاص لتدير دفة الحكم، وذلك بزعامة غروسان مارتين الذي نحّاه باتيستا أخيرًا. وقد ظل باتيستا مسيطرًا على الأمور من خلال عدد من رؤساء الجمهورية حتى عام 1940م. وكانت الولايات المتحدة تدعم حكومته. وفي عام 1934م، عقدت الولايات المتحدة معاهدة جديدة ألغت معظم الشروط المجحفة التي فرضتها الولايات المتحدة على كوبا سابقًا. واستمر باتيستا في الحكم حتى عام 1952م واستمر الشعب الكوبي يعاني الفقر.
فولهينسيو باتيستا المعروف بخطبه النارية، حكم كوبا حكمًا ديكتاتوريًا من عام 1934م إلى 1944م ومن عام 1952م إلى عام 1959م.
ثورة كاسترو. وبدأ فيدل كاسترو، وكان محاميًا شابًا، الثورة ضد باتيستا في يوليو 1953م ولكن، قبض عليه وعلى رفاقه وسجنوا. وبعد إطلاق سراحه أسس حركة 26 يوليو التي بدأت العمل ضد حكومة باتيستا. وقد نجحت هذه الحركة في منتصف عام 1958م حيث سيطرت على الأوضاع، وفّر باتيستا خارج البلاد. وأصبح كاسترو رئيسًا للحكومة.