تشمل آثار عصور الرومان الموجودة في المديرية بالإضافة إلى الطرق الرومانية، مساكن رومانية، والطرق الرومانية موجودة في بليتشلي وتينجويك. أغار السكسون على المنطقة في عام 500م، وهزموا آيلزبري سنة 570م. وكانت أهم الاكتشافات الحفرية لبقايا السكسون حجارة فوق قبر قديم في تابلو في الجزء الجنوبي من المديرية. وفي عام 888م، جعل الملك ألفريد بكنجهام عاصمة المديرية (المركز الإداري لمديرية جديدة هي بكنجهامشاير) . وفي أيام النورمنديين تم بناء عدد من القلاع الخشبية، وكذلك بعض الكنائس النورمندية من بعد. لكن المنطقة عُرفت بخروجها على القانون. وقد أنشئ مكتب مدير هندريدز في محاولة لإقرار القانون والنظام. انظر: تشيلترن هندريدز.
في القرنين الرابع عشر والخامس عشر الميلاديين، كان لجون ويكلف والويكلفيين أتباع كثيرون في المديرية. وفي القرن الخامس عشر الميلادي أصبحت المديرية مركزًا لصناعة الصوف. ولكن الصناعة تدهورت في أوائل القرن السادس عشر الميلادي. وانتقلت المحكمة العليا من المقاطعة إلى آيلزبري التي أصبحت عاصمة المديرية.
ترتبط المقاطعة بشخصيات مشهورة منهم: قائد الكويكرز وليم بن، وثلاثة شعراء مشاهير هم: وليم كوبر، وتوماس جراي، وجون ميلتون ـ واثنان من السياسيين ـ هما إدموند بيرك، وبنيامين دزرائيلي.