في عام 1897م منحت أسبانيا بورتو ريكو حكمًا ذاتيًا وتأسست أول حكومة وطنية عام 1898م قبل عدة أشهر من نشوب الحرب الأسبانية الأمريكية. في نهاية العام نفسه، تنازلت أسبانبا عن بورتو ريكو للولايات المتحدة وذلك وفق معاهدة باريس. وفي عام 1917م أجيز القانون العضوي الثاني، أو قانون جونز وحصل البورتو ريكيون بمقتضاه على الجنسية الأمريكية. وبدأ القادة البورتو ريكيون، وبِعَوْنٍ من الولايات المتحدة، برنامجًا لرفع مستوى المعيشة في الجزيرة. وكان ذلك في الأربعينيات من القرن العشرين. وقد عرف البرنامج بعملية شد الأحزمة، حيث تم تفتيت المزارع الكبيرة وأعيد تقسيم الأرض على العمال الزراعيين، وأدى البرنامج التعليمي المطور إلى تقليص عدد الأميين في بورتو ريكو.
وفي عام 1947 م سمح لسكان الجزيرة بانتخاب حاكمهم، وانتخب لويس مونوز مارين عام 1948م. وكان حزبه (حزب الشعب الديمقراطي) ، يميل إلى ارتباط الكومنولث مع الولايات المتحدة.
بورتو ريكو اليوم. تشهد بورتو ريكو اليوم فترة نمو اقتصادي سريع، وقد ساعد اتحاد التنمية الاقتصادية المعروف في الأسبانية باسم فومنتو على إنشاء 2,000 مصنع. وقد ساهم النمو الصناعي على تقليص البطالة، ولكن مازالت هناك أعداد كبيرة تعانيها. تهتم بورتو ريكو أيضًا بتطور الثقافة، ويعمل المواطنون عن طريق برنامج عملية الصفاء للحفاظ على التقاليد، ولتنمية الفنون.
أعلن الحاكم مونوز مارين عام 1964م عن عدم رغبته في الانتخاب للمرة الخامسة. وتم اختيار رجل ديمقراطي آخر، وهو روبيرتو سانتيز، لمنصب الحاكم عام 1965م.