وكان النبي صلى الله عليه وآله وسلم يقول: (اللهم أعز الإسلام بأحب هذين الرجلين إليك بأبي جهل أو بعمر بن الخطاب، قال عبدالله بن ع مر راوي الحديث وكان أحبهما إليه عمر ) رواه الترمذي بإسناد صحيح. وعن ابن عباس، رضي الله عنه، أنه لما أسلم عمر كَبّر أهل الدار تكبيرة سمعها أهل المسجد، وقال: يارسول الله ألسنا على الحق؟ قال (بلى) قال: ففيم الاختفاء؟ فخرج رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم . وعن صهيب بن سنان، قال: لما أسلم عمر رضوان الله عليه، ظهر الإسلام، ودعي إليه علانية، وجلسنا حول البيت حلقًا وطفنا بالبيت، وانتصفنا ممن غلظ علينا، ورددنا عليه بعضًا مما كان يأتي به.
هجرته. عن عبد الله بن العباس، قال: قال لي عليّ بن أبي طالب: ما علمت أن أحدًا من المهاجرين هاجر إلا مختفيًا، إلا عمر بن الخطاب، فإنه لما هَمَّ بالهجرة تقلّد سيفه، وتنكب قوسه، وانتضى في يده أسهمًا، ومضى قِبل الكعبة، والملأ من قريش بفنائها، فطاف بالبيت سبعًا متمكنًا، ثم أتى المقام فصلى متمكنًا، ثم وقف على الحلق واحدة واحدة، وقال لهم: شاهت (قَبُحت) الوجوه، لا يُرْغِمُ الله إلا هذه المعاطس، من أراد أن تَثكُله أمه، ويوتِم (أي ييتِّم) ولده، ويرمل زوجته، فليلقني وراء هذا الوادي. قال علي رضي الله عنه فما تبعه أحد إلا قوم من المستضعفين عَلَّمهم وأرشدهم، ومضى لوجهه.
شهوده غزوة بدر وغيرها. شهد عمر بن الخطاب مع رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم غزوة بدر، وأُحد، والخندق، وبيعة الرضوان، وخيبر، والفتح، وحُنين، وغيرها من المشاهد، ولم يغب عن غزوة غزاها رسول الله صلى الله عليه وآله وسلم . وكان أشد الناس على الكفار. وأراد رسول االله ³ أن يرسله إلى أهل مكة يوم الحديبية، فقال: ¸يارسول الله، قد علمت قريش شدة عداوتي لها، وإن ظفروا بي قتلوني·، فتركه وأرسل عثمان بن عفان.