غزا الإمبراطور الروماني كلوديوس بريطانيا عام 43م. وقد عقد الملك ريجني، الذي جعل عاصمته تشيشستر، صلحًا مع الرومان. ثم بنى الرومان قلعة في بفنسي ليقاوموا هجوم السكسون. ولكن السكسون تابعوا هجومهم على البريطانيين بعد خروج الرومان من بريطانيا. ونزل قائد السكسون إلى اليابسة قرب سلسي حوالي عام 477م. وهناك أسس مملكة سسكس.
أما ويلفرد قائد نورثمبريا فقد نزل إلى اليابسة بسفينته عند سلسي عام 681م. وأدخل النصرانية معه إلى سسكس. وفي بدايات القرن التاسع الميلادي سيطر حكام وسكس على سسكس. وكثيرًا ما هاجم الدنماركيون سسكس منذ مطلع القرن العاشر الميلادي إلى أن أصبح كانيوت ملكًا للبلاد عام 1016م. وفي عام 1066م نزل وليم الفاتح عند بفنسي وهزم جيش الملك هارولد قرب هيستنجز.
في عام 1264م هزم جيش البارون بقيادة سيمون دي مونتفورت جيش هنري الثالث عند مدينة لويس. وأثناء الحرب الأهلية الإنجليزية تم تقسيم المقاطعة. وأيدت كل من وينشلسي ولويس حكم كرومويل، بينما أيدت كل من تشيشستر وراي حكم تشارلز الأول.
عاش العديد من الكتاب والفنانين المشهورين في سسكس. فقد ولد الشاعر شيللي في فيلد بليس قرب هورشام. أما المؤرخ إدوارد جبون فقد دفن في فلتشنج. أما الفنانون الذين ارتبطت أسماؤهم بسسكس فهم: إدوارد بيرن-جونز الذي عاش في روتنجدين ودفن هناك، وأوبري بيردسلي الذي وُلد في برايتون. أما الكتاب الذين ذهبوا ليعيشوا في سسكس فهم السير آرثر كونان دويل الذي عاش في كروبوره، ورديارد كبلنج الذي عاش قرب بورواش، وهيلير بيلوك الذي عاش في شيبلي.