وبعد وفاة الملك هنري عام 1189م، ورث العرش ابنه الثاني ريتشارد قلب الأسد. وقبل وفاته جعل ريتشارد أصغر إخوته جون وريثًا للعرش. وأدت الحروب والهزائم المتكررة إلى أن يفقد الملك جون إقليم نورمنديا وأجزاءً من إمبراطورية الأنجويين. وعانى الملك جون أيضًا الخلافات مع البارونات ومع الكنيسة مما أدى إلى مقاطعة البابا له. وبعد وفاة الملك جون عام 1216م خلفه على العرش ابنه هنري الثالث الذي كان عمره عندئذ تسع سنوات فقط.
ولم ينجح الملك هنري الثالث في سياساته حتى بعد بلوغه سن الرشد. كما فشل أيضًا في استرجاع المناطق الفرنسية التي فقدها والده. وفي عهده تطور مجلس الملك ليصبح مؤسسة أصبحت تسمّى فيما بعد البرلمان. وتُوفي هنري الثالث ليخلفه ابنه إدوارد. وكان إدوارد أحد ملوك البلانتيجيِّين. وحافظ إدوارد على السلام مع فرنسا، ولكنه فرض إرادته على الأسكتلنديين والويلزيين.
حكام أسكتلندا 1093-1371م
بعد موت مالكوم الثالث عام 1093م، استولى أخوه دونالد بين على العرش. ثم جاء بعده إدجار ابن مالكوم وحكم حتى عام 1107م. واستمرت علاقة الصداقة والسلام مع إنجلترا خلال حكم أشقاء إدجار؛ الإسكندر الأول وديفيد الأول. وحقّق ديفيد ـ الذي حكم بين عامي 1124 و1153م ـ الاستقلال الأسكتلندي. وأيضًا حقق مكاسب لأسكتلندا في مناطق نورثمبريا وكمبريا في إنجلترا. ولكن خلفاءه فرطوا في المكاسب التي حققها. وقد حاول أحد خلفائه، وهو وليم استعادة تلك المناطق، ولكنه لم يفلح. وقد عُرف وليم باسم الأسد، للشعار المنقوش على درعه. وكانت فترة حكم وليم البالغة 49 عامًا، بين عامي 1165 و1214م ـ بالنسبة لغيره من الملوك ـ الأطول في التاريخ الأسكتلندي.