تمرد كثير من سكان الجزيرة على الحكم الإندونيسي، ولقي أكثر من 200,000 شخص حتفهم جراء المجاعات والأمراض. وخلال تسعينيات القرن العشرين اتهمت الولايات المتحدة الأمريكية وبعض المنظمات غير الحكومية إندونيسيا بانتهاك حقوق الإنسان في الإقليم. وفي عام 1996م، نال كارلوس زيمتس بيلو الأسقف الكاثوليكي في ديلي وخوزيه راموس هورتا جائزة نوبل للسلام لجهودهما في إنهاء الصراع بين تيمور الشرقية وإندونيسيا. وفي عام 1999م، اقترحت إندونيسيا إجراء استفتاء يختار التيموريون بين الاستقلال التام عن إندونيسيا وحكم ذاتي في إطار الدولة الموحدة. نال خيار الاستقلال أصوات أكثر من 80% من شعب تيمور الشرقية وتم إعلان الاستقلال في أغسطس 1999م. بدأت مليشيات مسلحة معارضة للاستقلال أعمال عنف واسعة في الإقليم أوقعت نحو 1000 قتيل، ودمرت معظم البنية التحتية للإقليم، واضطر نحو مائة ألف إلى النزوح إلى إندونيسيا. وعملت الأمم المتحدة على إرسال قوة عسكرية متعددة الجنسيات في سبتمبر 1999م لوقف أعمال العنف بالإقليم. وفي أكتوبر من العام نفسه، وافق البرلمان الإندونيسي على إنهاء المطالبة بالإقليم، وتعاونت الأمم المتحدة مع قادة تيمور الشرقية في حكم الإقليم.
وفي عام 2001م، تنافس 16 حزبًا سياسيًا للحصول على 88 مقعدًا في الجمعية التأسيسية للبلاد. وفي مطلع عام 2002م، أقرت الجمعية دستورًا جديدًا للبلاد. وبعيد الاستقلال أصبحت الجمعية التأسيسية أول برلمان لتيمور الشرقية. وفي أبريل 2002م انتخب الشعب خوزيه ألكسندر جوسماو المعروف باسم زانانا جوسماو رئيسًا لتيمور الشرقية. وفي 20 مايو انتقلت السلطة السياسية كاملة إلى الحكومة الجديدة.