عاد دارو إلى شيكاغو وبدأ التخصص في الحالات الجنائية. كان عمره نحو 70 سنة عندما حاول الدفاع في قضيتين مثيرتين. ففي سنة 1924م، دافع دارو عن ناثان ف. ليوبولد ج. وريتشارد إ.لُويب، بعد أن اعترفا باختطافهما وقتلهما لبوبي فرانكس البالغ من العمر 14 سنة في محاولتهما لارتكاب جريمة كاملة، وقد استعمل دارو حججًا طبنفسية (تعتمد على تشخيصات الطب النفسي) ليبرز بأن ليوبولد البالغ 19 سنة، ولويب البالغ 18سنة، كانا يعانيان من مرض عقلي وكان هدف دارو هو تجنيب الشابين الحكم عليهما بالإعدام وهو العقاب الذي كان يعارضه بشدة. وقد تم الحكم على كل من ليوبولد ولويب بالسجن مدى الحياة بالإضافة إلى 99 سنة.
في سنة 1925م، ساهم دارو في لفت انتباه واسع لقضية سكوبس في دايتون بتنيسي. في هذه القضية، دافع دارو عن حق جون توماس. سكوبس في تدريس نظرية التطور بمدرسة حكومية.