سافر جاكسون في عام 1984م، إلى سوريا، واستطاع أن يفرج عن ملاح جوي أمريكي مأسور برتبة ملازم بحري، واسمه روبرت جودمان، أسقطت القوات السورية طائرته في لبنان أثناء الحرب عام 1983م، كما زار جاكسون في عام 1984م، كوبا، وتمكن من إطلاق سراح 22 أمريكيًا و 26 كوبيًا، كانوا محتجزين في السجن. وفي عام 1990م ساعد في إطلاق سراح بعض الأمريكيين كانت قد احتجزتهم السلطات العراقية. وقد عزز دوره في هذه المساعي سمعته زعيمًا أمريكيًا أسود. حاز جاكسون ميدالية سبنجارن لإنجازاته السياسية ودفاعه عن الحقوق المدنية. وبين عامي 1990 و1996م، اختير لمجلس الشيوخ عضوًا غير منتخب عن ولاية كولومبيا وهو منصب غير مدفوع الأجر ولا يتحمل شاغله أعباء تشريعية محددة إلا أنه يعمل ضمن فريق ضغط المصلحة (اللوبي) الذي يخدم ولاية كولومبيا. وفي عام 1999م، نجح جاكسون في إطلاق سراح ثلاثة جنود أمريكيين تم أسرهم في يوغوسلافيا.
تأثرت سمعته في عام 2001م، بعد أن اعترف بأنه أب لطفل غير شرعي أنجبه في عام 1999م.