انضّم رايت عام 1887م إلى هيئة الموظّفين التابعة لمشاهير شيكاغو المعماريين دانكمار أدلر ولويس هنري سوليفان. وفي وقت سريع أصبح رئيس الرسامين. ترك رايت أدلر وسوليفان عام 1893م ليبدأ عمله الخاص. وتعكس أعمال رايت بعد عام1893م تأثره بسوليفان وبخاصة في محاولاته التوفيق بين شكل المبنى ووظيفته. انظر: سوليفان، لويس هنري.
أوّل مباني رايت المتميزة كانت بيوتًا صمّمت على نمطه المشهور طراز البراري. في بيت السهل المنبسط التقليدي تتجه الفراغات داخل البيت من الداخل إلى الخارج حيث تمتد من خلال الممرات المصاطب ويبدو كأن البيوت تنبت من الأرض بسبب أشكالها الأفقية المنخفضة. هذا الأثر أبرزه رايت من خلال استخدامه للخشب ومواد أخرى كما تبدو في الطبيعة.
صمّم رايت الكثير من بيوت السهول المنبسطة في ضواحي شيكاغو. أما منزل وليتس (1902م) في هايلاند بارك في إلينوي، فقد شكل هيئة صليب، ورتبت غرفه بحيث تنساب كل واحدة منها في الأخرى. أما منزل روبي (1909 - 1910م) في شيكاغو فيبدو كسلسلة من الطبقات الأفقية فوق الأرض.
أما تصميماته غير السكنية في أوائل القرن العشرين فإنها تضم مبنى الإدارة لشركة لاركن سوب (1904 - 1908م) في أوك باوك بإلينوي، وقلب مبنى لاركن هو فناء له منور. أما يونيتي فقد كان أحد المباني الأولى التي ظهر شكل بنائها الأسمنتي جزءًا من مظهرها الخارجي، ففي معظم المباني الأسمنتية السابقة كان الأسمنت يغطى بمواد أخرى.
طبعت إحدى دور الطبع الألمانية عام 1910م مجلدًا فخمًا لرسوم رايت وتصميماته. وظهر المجلد الثاني عام 1911م أثرت هذه الكتب وما تلاها من مطبوعات لأعمال رايت بشكل كبير في عملية تطوير الهندسة المعمارية في أوروبا من 1913م إلى العشرينيات من القرن العشرين الميلادي. وقد تأثر المهندسون المعماريون الأوروبيون بشكل خاص باستعمال رايت المركب للأشكال المكعبة.