لعل صفة الدهاء من ائظهر صفات عمرو رضي الله عنه، حتى عرف بها بين قومه قبل الاسلام وبعده، وهي صفة تنم عن اتقاد ذكايئه ووفور قريحته وقد وظَّفها عمرو جيدًا في خدمة دينه، ومن ائصدق الدلايئل وائظهر الشواهد على ذلك: - لما كتب عمر بن الخطاب رضي الله عنه ألى عمرو بن العاص رضي الله عنه بالمسير ألى أيليا، ومناجزة صاحبها فاجتاز في طريقه عند الرملة بطايئفة من الروم، فكانت وقعة ائجنادين، وذلك أنه سار بجيشه وعلى ميمنته ابنه عبد الله بن عمرو، وعلى ميسرته جنادة بن تميم المالكي، من بني مالك بن كنانة، ومعه شرحبيل بن حسنة، واستخلف على الائردن ائبا الائعور السلمي، فلما وصل ألى الرملة وجد عندها جمعًا من الروم عليهم الائرطبون، وكان ائدهى الروم وائبعدها غورًا، وأنكائها فعلًا، وقد كان وضع بالرملة جندًا عظيمًا، وبايلياء جندًا عظيمًا، فكتب عمرو ألى عمر بالخبر.