حصار كوبا. في تلك الأثناء، كان ما يسمى أسطول شمالي الأطلسي بقيادة العميد بحري وليم سامسون قد بدأ حصارًا جزئيًا لكوبا، بينما كان يبحث في البحر الكاريبي عن أسطول كان قد غادر أسبانيا بقيادة الأميرال باسكوال سيرفيرا توبيت. وأخيرًا، حددت السفن الأمريكية، في 28 مايو موقع أسطول سيرفيرا الذي كان قد رسا في ميناء سانتياجو في كوبا في الجزء الجنوبي الشرقي من الجزيرة.
وبينما وضع الأسطول قوة محاصرة خارج الميناء استعد الجيش سريعًا لإرسال حملة للهجوم على سانتياجو برًا.
المعارك البرية. بدأ اللواء وليم آر شافتر في إنزال 15,000 جندي في دايكويري وسيبوني بالقرب من سانتياجو، وأبدى الأسبانيون مقاومة لاتذكر أثناء إنزال الجنود وانتشارهم. وشن اللواء شافتر في الأول من يوليو هجومًا كاملًا من شعبتين ضد سانتياجو؛ فقد أرسل ما يقارب نصف رجاله إلى قوة أسبانية صغيرة تدافع ببسالة عن قلعة حجرية في مكان اسمه الكاني، أما بقية الرجال فقد قاموا بهجوم مباشر على الدفاعات الأسبانية الرئيسية في كتل هيل وسان جوان هيل. وبحلول الليل، كان الأمريكيون قد استولوا على سلسلة التلال المطلة على سانتياجو، ولكنهم فقدوا 1,600 جندي.