وقد قام الأخوان ويلبر و أورفيل رايت بعمل عدة تجارب على الطائرات الشراعية بالقرب من كيتي هوك في كارولينا الشمالية بالولايات المتحدة الأمريكية، في الفترة من 1900 - 1902م، قبل القيام بأول طيران ناجح في عام 1903م.
الأخوان رايت قاما بإجراء عدة تجارب على الطائرات الشراعية، قبل قيامهما بأول طيران بطائرة ذات محرك في عام 1903، وقد استخدما تلك التجارب لحل الكثير من مشاكل التحكم في الطيران.
وفي عام 1911م قام أورفيل رايت بأول تحليق موثق في تاريخ الطيران الشراعي، وقد استخدم الرياح المائلة في طيرانه الذي استمر حوالى 10 دقائق، وقد قل الاهتمام بالطيران الشراعي بعد الأخوين رايت نتيجة تطور الطائرت التي تستخدم المحركات.
بعد نهاية الحرب العالمية الأولى. انتشر الطيران الشراعي في ألمانيا بعد نهاية الحرب العالمية الأولى عام 1918م، حيث منعت معاهدة فرساي أي تطوير في الطائرات التي تستخدم محركات. ولهذا اتجه المهندسون الألمان إلى تطوير علم الديناميكا الهوائية للطيران الشراعي، وقد قاموا في بداية العشرينيات بتطوير الطائرات الشراعية بتصميمات حديثة، وتم اختراع مقياس التغيرات في ألمانيا عام 1928م، وفي السنة التالية أُسست أول مدرسة للطيران الشراعي في ساوث ويلفليت بولاية ماساشوسيتس الأمريكية.
أثناء الحرب العالمية الثانية. استُخدمت الطائرات الشراعية الكبيرة التي تجرها طائرات في نقل الجنود والمدفعية. وقد كان الألمان أول من استخدم الطيران الشراعي في الحرب وذلك أثناء غزو بلجيكا عام 1940م. وفي الوقت الحالي يشارك معظم طياري الطائرات الشراعية في المسابقات للحصول على كؤوس أو أنواط خاصة عند تحقيق الطيران لمسافات أو أزمنة أو ارتفاعات قياسية، وتقام مسابقة عالمية للطيران الشراعي كل عامين.