والده هو عبد الرحمن بن علي بن محمد الجفري، رئيس حزب رابطة أبناء اليمن (رأي) ، ساند الحزب الاشتراكي اليمني في محاولة الانفصال التي أشعلت حرب 1994م، وعين نائبًا لرئيس حكومة الانفصال علي سالم البيض، فر مع أسرته خارج البلاد، وكان من المطلوبين (قائمة الـ16) للحكومة اليمنية، ومحكوم عليه في القضية الجنائية الجسيمة رقم 5 لسنة 1997م مع بقية أعضاء القائمة، وكانت الأحكام تشمل الإعدام والسجن لفترات ما بين (2-10) سنوات.

ولد"الحبيب"على الجفري في جدة بالمملكة العربية السعودية، في عام 1391هـ -1971م ونشأ في الحجاز حيث كانت تقيم أسرته الفارة من بطش الحزب الاشتراكي اليمني.

تتلمذ الجفري -حسب ما ذكر- على يد عدد من دعاة الصوفية في أرض الحجاز، منهم: عبد القادر أحمد السقاف وأحمد المشهور بن طه الحداد -الذي يدعي الجفري أنه أسلم على يديه 300ألف نسمة (!!) - وأبو بكر العطاس بن عبد الله الحبشي (!!) وكرامة سهيل، وهم جميعًا من أبناء حضرموت النازحين إلى أرض الحجاز نتيجة البطش الذي مارسه الحزب الاشتراكي ضد العلماء والدعاة والأئمة عمومًا في جنوب اليمن -سابقًا.

كما تتلمذ على يد أبي بكر المشهور ومحمد علوي مالكي، واتصل بمحمد بن عبد الله الهدار (مفتي البيضاء) ، وبإبراهيم بن عقيل بين يحيى (مفتي تعز) وعمر بن محمد سالم بن حفيظ، عميد دار المصطفى بتريم.

ويدرس"الحبيب"الجفري -حاليًا- بدار المصطفى بتريم، وهي من الأربطة الصوفية التي يتلقى فيها"المريدون"علم التصوف، ويفد إليها مئات الطلاب من داخل اليمن وخارجه كل عام، ورغم عدم خضوع هذه الدار لمناهج التربية والتعليم إلا أنها تحظى برعاية واهتمام رسمي ولا تزال تعمل رغم إغلاق عشرات المعاهد العلمية لحركة"الإخوان المسلمون"والمعترف بها رسميًا في السابق!!