ثم صار مدرسًا من الطبقة الأولى سنة 1283.
ودرَّس الأستاذ كتبًا عالية في علوم شتى، تدريسَ بحث وتحقيق، منها:"الشرح المطول على متن التلخيص"، و"شرح الأشموني على الخلاصة"، وكتاب"مغني اللبيب"، و"شرح المحلي على جمع الجوامع"، و"شرح السعد على العقائد النسفية"، و"شرح الزرقاني على المختصر الخليلي"، و"تفسير القاضي البيضاوي"، انتهى فيه إلى قوله تعالى: {شَهِدَ اللَّهُ أَنَّهُ لَا إِلَهَ إِلا هُوَ وَالْمَلَائِكَةُ وَأُولُو الْعِلْمِ قَائِمًا بِالْقِسْطِ} [آل عمران: 18] .
ودرَّس كتاب"المواقف بشرح السيد"، ولم يكن من الكتب التي تدرس لذلك العهد، حتى أتى على نهايته، وتليت عند ختمه القصائد البليغة، وكان يحضره أكابر المدرسين.
وأذكر من القصيدة التي ألقاها يومئذ العلامة خالي المرحوم الشيخ محمد المكي بن عزوز قوله:
إذا عمر بن الشيخ وافى لدرسه ... تعالَ التقطْ درًا بملء جفان
وكان الأستاذ قد عقد للمذاكرة في هذا الدرس خاصة مجلسًا ليليًا في منزله، يشهده كثير من العلماء الذين يحضرون الدرس نفسه في جامع الزيتونة وغيرهم، وبعد أن ينصرفوا يخلو الأستاذ بنفسه للمطالعة، فيجيء إلى الدرس صباحًا وقد قتل مسائله بحثًا وتحقيقًا.
أما أسلوب الأستاذ في التعليم، فمن أنفع الطرق، كان يقرر عبارة المتن، ويبسطها حتى يتضح المراد منها، ثم يأخذ في سرد عبارات الشرح، وما تمس الحاجة إليه من الحواشي والكتب التي بحثت في الموضوع، لا سيما الكتب التي استمد منها شارح الكتاب، ويتبعها بالبيان جملة جملة،