وشغلته بعد ذلك بقليل شئون البابوية ولكنه لم ينس إنجلترا، فلما كان عام 596 أرسل إليها بعثة برياسة أوغسطين كبير الرهبان في دير القديس أندرو. فلما وصلت البعثة إلى غالة عاد الرهبان أدراجهم، إذ روعتهم أقاصيص الفرنجة عن وحشية السكون، فقد قيل لهم إن"أولئك الملائكة"وحوش مفترسة، القتل عندهم أفضل من الأكل، متعطشون لدماء الآدميين، وأن أحب الدماء إليهم دماء المسيحيين. وعاد أوغسطين يحمل هذه الأخبار إلى روما، ولكن جريجوري أنبه على ما فعل وشجعه على العودة، وأرسله إلى إنجلترا مرة أخرى فأتم بالسلم في عامين اثنين ما فعلته روما بالحرب في تسعين عامًا ثم لم يلبث عملها أن عفت آثاره.
ولم يكن جريجوري فيلسوفًا دينيًا مثل أوغسطين العظيم، كما أنه لم يكن من الكتاب أصحاب الأساليب الجيدة مثل جيروم ذي الأسلوب الممتع الجذاب. ولكن كتاباته كان لها أعمق الأثر في عقلية الناس في العصور الوسطى، وكانت تعبر عن هذه العقلية أصدق تعبير؛ ولهذا فإن كتابات أوغسطين وجيروم تبدو إلى جانبها كأنها من أقلام اليونان والرومان الأقدمين. وقد خلف وراءه كتبًا في الدين توائم عقلية الجماهير، حوت من السخف الكثير ما يحير الإنسان فلا يدري هل كان يؤمن هذا الإداري العظيم حقًا بما يكتبه، أو أنه لم يكن يكتب إلا ما يرى أن من الخير للنفوس الساذجة الأثيمة أن تؤمن به. وأعظم كتبه إمتاعًا هو ترجمته لحياة بندكت- وهي في واقع الأمر أنشودة ساحرة من التبجيل لا يدعى فيها أنه حرص على تمييز الأوهام من الحقائق تميز الناقد البصير. وخير ثرائه الأدبي هو رسائله الثمانمائة، ففيها يكشف هذا الرجل المتعدد المواهب عن قدرته في مائة من الميادين، ويرسم دون أن يشعر صورة دقيقة لعقله وزمانه. وقد أحب الشعب محاوراته لأنه يعرض عليهم فيها أعجب القصص عن رؤى رجال الدين في إيطاليا، ونبوءاتهم. ومعجزاتهم، على أنها حقائق تاريخية. ففيها