بسخاء، وبعد 1572 انحطت موارده، وأقيمت عليه الدعوى من أجل ثلاثين جنيهًا، وأخفق في دفع التهمة عنه، وصدر أمر بالقبض عليه. وفي 1580، ولأسباب مجهولة، مثل أمام المحكمة ليقدم ضمانًا بعدم الإخلال بالأمن. وفي 1592 سجل اسمه ضمن الذين"لا يحضرون إلى الكنيسة شهريًا طبقًا لما نصت عليه قوانين صاحبة الجلالة". واستنتج بعضهم من هذا أنه كاثوليكي"عاصيًا"، وآخرون أنه كان بيوريتانيًا، كما استنتج غيرهم أنه لم يكن يجرؤ على مواجهة دائنيه. واستعاد وليم فيما بعد مالية أبيه، ولما قضى الوالد نحيه (1601) بقي في شارع هنلي منزلان باسم شكسبير.
وسجلت كنيسة الأبرشية في ستراتفورد تعميد وليم في 16 أبريل 1564. ودون نيقولا رو-وهو أول من كتب سيرة حياته-في 1709، أسطورة ستراتفورد التي يصدقها الجميع الآن، وهي أن الوالد ربى ابنه ... لبعض الوقت في مدرسة مجانية ... ولكن سوء ظروفه وحاجته إلى مساعدة ابنه له في موطنه ... أجبرتاه على سحب ابنه من المدرسة (1) . وفي المرثية التي ظهرت في مقدمة طبعة فوليو الأولى لروايات شكسبير، قال بن جونسون يخاطب منافسه الذي مات"لقد تعلمت قليلًا من اللاتينية، وأقل من اليونانية".. ومن الواضح أن الكتاب المسرحيين اليونانيين ظلوا على حالهم يونانيين بالنسبة لشكسبير (لم يطلع عليهم) ولكنه تعلم من اللاتينية ما يكفي لملء رواياته الصغيرة بشذرات لاتينية وتوريات ثنائية اللغة، ولو أنه تعلم المزيد منها فلربما كان يصبح عالمًا آخر، مجدًا نشيطًا، مجهولًا، وتصبح لندن مدرسته.
وثمة أسطورة أخرى سجلها ريتشارد ديفيز حوالي 1681 وصفت وليم الصغير بأنه"كثيرًا ما كان سيئ الحظ في سرقة الغزلان والأرانب، وبخاصة من سير توماس لوسي الذي كان غالبًا ما يجلده بالسوط، وأحيانًا يسجنه (2) ". وفي 27 نوفمبر 1582 عندما كان هذا الوغد المزعوم في سن الثامنة عشرة، حصل هو وآن هاثاواي، وكانت هي نحو الخامسة والعشرين، على إذن بالزواج. وتشير الظروف إلى أن أصدقاء آن أرغموا شكسبير على الزواج منها (3) . وفي مايو 1583 - أي بعد زواجهما بستة أشهر، ولدت لهما طفلة أسمياها سوزانا، وأنجبت آن فيما بعد للشاعر