وفي طفولته كان ملازمًا لوالده في حلِّه وترحاله، يحضر مجالسه العلمية في المدرسة والمسجد والبيت. ويقول هو عن ذلك:"إن المدرسة الحقيقية كانت مدرسةَ الوالد رحمه الله، وأكثر الاستفادة من جلساته العلمية، وكنت أحضر شطرًا من اليوم في مجلس الوالد؛ ذلك لأني كنت في غالب الأيام أقوم بخدمته وخدمة مَن يرتاد مجلسه من العلماء والباحثين والدارسين..".
وقد غرسَت مجالس العلم هذه في نفس الشيخ حبَّ العلم والشغف به، وكان يتذوَّق للعلم لذة لا يجد لها مثيلًا في نعيم الدنيا. ومن الواضح أن هذه المرحلة أثرت في مسيرة حياته فيما بعد، حيث صبغتها بالصِّبغة العلمية وحب العلم وأهله، والتفاني في طلب العلم وخدمته.
شيوخه:
أخذ القاضي إسماعيل القرآن وعلوم الحديث والفقه وعلم أصول الفقه وعلم النحو وعلم المعاني والبيان عن جِلَّة علماء اليمن وأكابرهم؛ منهم:
أحمد بن علي التويرة: المقرئ الضرير.
وأحمد بن محمد بن أحمد الأكوع: وهو والد زوجة المترجَم، عالم في الفقه والفرائض مشارك في غيرهما.
وأحمد بن محمد الوائلي: وهو من ألمع تلاميذ العلامة محمد بن علي الأكوع أخي صاحب الترجمة.
وثابت بن سعد بهران: عالم محقق في علوم الحديث، له معرفة تامة بعلوم العربية.
وحسن بن أحمد بن عبد الباري الأَهْدَل: وهو عالم في الفقه، له مشاركة جيدة في غيره.
وحسن بن زيد بن علي الديلمي: وهو عالم مبرِّز في علوم العربية والحديث والتفسير.
وحمود بن محمد بن إسماعيل المِحْنَبي الهتاري: وهو عالم محقق في الفقه وعلوم العربية والتفسير والحديث.
وزيد بن يحيى عَقَبات: وكان عالمًا في الصرف والنحو والمعاني والبيان وأصول الفقه.
وصالح بن محمد الحُودي: وكان إمام القرَّاء في عصره، وعالمًا محققًا في علوم القراءات وأصول الدين والفقه.
وعبد القادر بن عبد الله بن علي: وهو عالم محقق في العلوم والحديث واللغة.
وعبد الله بن أحمد الصادق: وهو عالم مشارك.