تزوج عمر في الجاهلية زينب بنت مظعون بن حبيب بن وهب بن حذافة بن جمح فولدت له عبد الله وعبد الرحمن الأكبر وحفصة وتزوج مليك بنت جرول الخزاعي في الجاهلية فولدت له عبيد الله بن عمر ففارقها في الهدنة فخلفه عليها أبو جهم بن حذيفة وقتل عبيد الله بصفين مع معاوية
وقيل كانت أمه أم زيد الأصغر أم كلثوم بنت جرول الخزاعي وكان الإسلام فرق بينها وبين عمر
وتزوج قريبة بنت أبي أمية المخزومي في الجاهلية ففارقها في الهدنة أيضا فتزوجها بعده عبد الرحمن بن أبي بكر الصديق فكانا سلفي رسول الله لأن قريبة أخت أم سلمى زوج النبي وتزوج أم حكيم بنت الحارث بن هشام المخزومي في الإسلام فولدت له فاطمة فطلقها وقيل لم يطلقها وتزوج جميلة أخت عاصم بن ثابت بن أبي الأفلح الأوسي الأنصاري في الإسلام فولدت له عاصما فطلقها ثم تزوج أم كلثوم بنت علي بن أبي طالب وأمها فاطمة بنت رسول الله وأصدقها أربعين ألفا فولدت له رقية وزيدا وتزوج فكيهة امرأة من اليمن فولدت له عبد الرحمن الأوسط وقيل الأصغر وقيل كانت عنده فكيهة أم ولد فولدت له زينب وهي أصغر ولد عمر وتزوج عاتكة بنت زيد بن عمرو بن نفيل وكانت قبله عند عبد الله بن أبي بكر الصديق فقتل عنها فلما مات عمر تزوجها الزبير بن العوام فقتل عنها أيضا فخطبها علي فقالت لا أفعل إني أضن بك عن القتل فإنك بقية الناس فتركها
وخطب أم كلثوم ابنة أبي بكر الصديق إلى عائشة فقالت أم كلثوم لا حاجة لي فيه إنه خشن العيش شديد على النساء
فأرسلت عائشة إلى عمرو بن العاص فقال أنا أكفيك فأتى عمر فقال بلغني خبر أعيذك بالله منه